Розыгрыш Кубка В. Понедельника 2016 г. по футболу для команд первой лиги начинается с 1/4 финала. Каждая стадия розыгрыша состоит из двух матчей: дома и в гостях (согласно сетки розыгрыша). Матчи 1/4 финала состоятся 2.07.2016 г. и 9.07.2016 г. Матчи 1/2 финала состоятся 16.07.2016 г. и 23.07.2016 г. Финал Кубка В. Понедельника состоится 30.07.2016 г. в с. Покровском на стадионе "Миус".
Оплата за судейство производится хозяевами поля наличными.
Победитель 1/4 финала и 1/2 финала определяется по следующим показателям:
1. Команда набравшая наибольшее количество очков.
2. В случае равенства очков по разнице забитых и пропущенных мячей.